Isiméir	CAS Uimh.	Cumraíocht	Chialtacht	Feidhmchlár Eochracha
tras-DACH (ciníoch, ±)	1121-22-8	tras (meascán R, R + S, S)	Achiral (racemate)	Curing eapocsa, sintéis tionsclaíoch
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	tras (R, R)	Chiral (m.sh. Níos mó ná nó cothrom le 99%)	Ligand Oxaliplatin, catalú neamhshiméadrach
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	tras (S,S)	Chiral (m.sh. Níos mó ná nó cothrom le 99%)	Sintéis neamhshiméadrach, ligands ciriúla
cis-DACH	1436-59-5	cis	Achiral (meso)	Taighde, chelation speisialtachta

Ceist agus Freagracht ar Phríomh-Mhaoine Cad é an struchtúr 1,2-diaminocyclohexane?Tá fáinne cicliheacsán de sé bhall ag DACH agus dhá ghrúpa –NH₂ ag na suíomhanna 1 agus 2. Glacann an tras-isiméir comhfhoirmiúchán meánchiorcal, rud a fhágann go bhfuil sé níos cobhsaí agus faoi bhrú níos lú steiriúla ná an fhoirm cis (dé-aiseach nó meánchiorcal/aiseach). |An ciréal é cis-1,2-diaminocyclohexane?Ní comhdhúil meso é - cis-1,2-diaminocyclohexane (aicéireach in ainneoin steirélár). Is íomhánna ciriúla iad na tras-isiméirí, áfach: (1R,2R)- agus (1S,2S)-DACH íomhánna scátháin neamh-fhorshuite (eantiomairí). |Cad dó a úsáidtear 1,2-diaminocioclheacsán?Is iad an dá phríomhúsáid thionsclaíoch ná: (1) oibreán leigheas eapocsa (tras-réimeach-DACH) agus (2) ligand ciriúil/bloc tógála i sintéis cógaisíochta agus catalú neamhshiméadrach (isiméirí enantiopure R, R nó S,S).

Sonraíocht	Grád Tionsclaíoch Curing Epocsaí / Sintéis	Grád Cógaisíochta API Idirmheánach / GMP	Grád Chiral (R, R / S, S) Sintéis Neamhshiméadrach
íonacht (GC)	Níos mó ná nó cothrom le 99.0%	Níos mó ná nó cothrom le 99.5%	Níos mó ná nó cothrom le 99.9%
Purity Chiral (ee%)	N/A (ciníoch)	Níos mó ná nó cothrom le 98% (más ciriúil)	Níos mó ná nó cothrom le 99.0% ee
Ábhar Uisce	Níos lú ná nó cothrom le 0.1%	Níos lú ná nó cothrom le 0.05%	Níos lú ná nó cothrom le 0.05%
Dath (Cuid{0}}Co)	Níos lú ná nó cothrom le 10	Níos lú ná nó cothrom le 5	Níos lú ná nó cothrom le 5
Fiuchphointe	104–110 céim (40 mmHg); ~80 céim (10 mmHg)
Dlús (20 céim )	0.931-0.935 g / cm³
Seilfré	12 mhí (N₂-séalaithe)	12 mhí (N₂-séalaithe)	12 mhí (N₂-séalaithe, 2–8 céim )
Pacáistiú	180 kg druma cruach 1000 kg trucail tote / umar IBC	180 kg N₂-druma séalaithe	Coimeádán séalaithe 1 kg / 5 kg / 25 kg (tuarascáil QC chiral san áireamh)

1. Tionscal Cógaisíochta - Sintéis API Oxaliplatin & Chiral

Is é an feidhmchlár cógaisíochta is airde-phróifíle de 1,2-diaminocioclheacsán ná an ligand diamine ciriúil ioxaliplatin(Eloxatin®) - an tríú glúin platanam-druga frith-ailse bunaithe a úsáidtear ar fud an domhain le haghaidh ceimiteiripe ailse cholaireicteach. Déantar Oxaliplatin trí chomhordú(1R,2R)-DACHle platanam, agus tá an chumraíocht shonrach R,R riachtanach dá meicníocht frith-ailse agus próifíl tocsaineachta. An cumaiscdéchlóra(1,2-diaminocioclheacsán)platanam(II)Is eochair-idirmheánach sintéise i monarú oxaliplatin.

Thar oxaliplatin, feidhmíonn enantiopure (R,R)- agus (S,S)-DACH marbloic thógála chiriúlai sintéis gníomhairí frithvíreasacha, antaibheathaigh, agus APIanna ciriúla eile a éilíonn scafall diamine atá docht go comhfhoirmiúil. Comhlíonann ciral-grád DACH (m.sh. Níos mó ná nó cothrom le 99.0%) treoirlínte GMP agus ICH Q6A, le doiciméadú iomlán ciriúil HPLC.

Tagairt:PubChem - 1,2-Diaminocyclohexane (NIH) ↗

2. Tionscal Eapocsa & Polaiméir - Ardfheidhmíochta-Gníomhaire Leasaithe Feidhmíochta

Is ciclialaifhatach préimhe é DACHgníomhaire leigheas eapocsaa sheachadann feidhmíocht den scoth i gcomparáid le amines alafatacha: laghdaíonn an fáinne docht cicliheacsán soghluaisteacht slabhra sa ghréasán leigheasta, rud a thugann bratuithe agus cumaisc le barr feabhaisfriotaíocht ceimiceach, cruas, cobhsaíocht UV, agus feidhmíocht theirmeach (Tg suas le 150 céim). Leigheasann sé roisíní eapocsa ag teocht chomhthimpeallach nó measartha ardaithe le saol soláimhsithe pota.

Áiríonn príomhearnálacha feidhmchlár do chórais eapocsa leigheasta DACHstruchtúir ilchodacha aeraspáis, imchipslí leictreonacha, bratuithe cosanta tionsclaíocha, agus greamacháin struchtúracha ina bhfuil an teaglaim de neart meicniúil, greamaitheacht agus friotaíocht ceimiceach ríthábhachtach. Is é DACH (CAS 1121-22-8) an grád caighdeánach d’fheidhmchláir eapocsa.

3. Catalaíoch Neamhshiméadrach - Catalaíoch Chiral Ligand & Jacobsen

(R,R)-DACHis bunchloch de shintéis neamhshiméadrach é. Is é cnámh droma ciriúil naChatalaíoch díolacháin Jacobsen MnTá - ar cheann de na catalaíochí is mó a úsáidtear le haghaidh eipocsaídiú neamhshiméadrach olaifíní - agus d’iliomad ligands ciriúla bis(oxazoline), salen, agus diamine a úsáidtear i hidriginiú catalaíoch miotail, imoibrithe aldol, agus imoibrithe foirmithe bannaí C-C-.

Glasann a céimseata dochta tras-chomhordaithe dé-ais lár an mhiotail i dtimpeallacht chiriúil shainithe, rud a chumasaíonn farasbarr ard enantiomeric (go hiondúil 90–99% ee) i sintéis choimpléascach spriocmhóilín. Soláthraítear enantiomairí (R,R) agus (S,S) araon, a cheadaíonn rochtain ar cheachtar enantiomer táirge ar éileamh.

Tagairt:ECHA REACH - 1,2-Clárú Diaminocyclohexane ↗

4. Gníomhairí Chealating - CDTA / DCTA & Cóireáil Uisce

Aigéad teitrea-aicéiteach 1,2-Dé-aimínociheacsán (CDTA nó DCTA), sintéiseithe ó DACH, is gníomhaire chelating heicsideintáit an-éifeachtach é a fhoirmíonn coimpléisc miotail níos cobhsaí ná EDTA d'ian miotail défhiúsacha agus thrífhiúsacha (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). Úsáidtear CDTA i gcóireáil uisce tionsclaíoch, díscalú coire, ceimic anailíseach (mar ghníomhaire toirtmheasctha d'ian miotail), agus taighde bithcheimiceach mar choscóir fosfatase.

Feidhmíonn DACH go díreach mar acoscaire creimeadhi bhfoirmíochtaí cóireála uisce agus feidhmchláir éighníomhachtaithe dromchla miotail, ag giaráil a-aimínghrúpaí atá ceangailteach miotail láidir chun coimpléisc chosanta a dhéanamh ar dhromchlaí miotail.

5. Feidhmchláir Eile - Dromchlaigh, Bealaidh & Breiseáin Speisialtachta

Is idirmheánach é DACH chun speisialtacht a shintéisiúdromchlaghníomhaithe, coscairí creimthe, agus breiseáin bealaíáit a gcuireann a struchtúr timthriallach dé-aimín cobhsaíocht theirmeach agus gníomhaíocht cheangailteach miotail. Úsáidtear é freisin i modhnú plaistigh chun cobhsaíocht theirmeach agus comhoiriúnacht a fheabhsú, agus mar réamhtheachtaí doN,N-démheitil-1,2-dé-aimínchicliheacsán- díorthach meitile a úsáidtear in imoibrithe cúplála Pallaidiam-chros-chatalaíoch-(Buchwald-amination Hartwig).

⚠️ NÓTA SÁBHÁILTEACHTA:Is é 1,2-Diaminocyclohexanecreimneach(dónna craicinn/súl),indóite(splancphointe 80 céim ), agus go láidir bunúsach - imoibríonn sé go heisiteirmeach le haigéid. Tá gala greannach don chonair riospráide. Déan é a láimhseáil le TCP iomlán i limistéir atá aeráilte go maith.

Nóta:Grád Chiral (R,R)/(S,S)-Tá praghsáil DACH ag brath go mór ar mhéid an ordaithe, ar an tsonraíocht a theastaíonn, agus ar amlíne seachadta. Cuireann comhaontuithe fadtéarmacha do sholáthar idirmheánach oxaliplatin an phraghsáil is iomaíche ar fáil.Iarr ceanglófar praghais DACH saincheaptha →

C: Cad é an uimhir CAS do 1,2-diaminocyclohexane?

Braitheann an uimhir CAS ar an steiré-isiméir:meascán tras-rásaíoch (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-eanadóir: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-seanadóir: CAS 21436-03-3; cis-isiméir: CAS 1436-59-5. Nuair a bhíonn tú ag ceannach, sonraigh i gcónaí cén fhoirm steiré-isiméireach atá ag teastáil, toisc go bhfuil iarratais agus praghsanna an-difriúla acu. Is í an trasfhoirm rásúil (CAS 1121-22-8) an fhoirm is mó atá ar fáil ar bhonn tráchtála agus an costas is ísle.

C: Cad iad na steiré-isiméirí de 1,2-diaminocyclohexane, agus atá chiral?

Tá trí fhoirm steiré-isiméireacha ag 1,2-Diaminocyclohexane:(1R,2R)-tras, (1S,2S)-tras, aguscis. Is íomhánna ciriúla iad an dá thras-enantiomaire (íomhánna scátháin neamh-fhorshuite). Is comhdhúil meso é an fhoirm cis - tá dhá steirélárán aige ach tá sé achiral mar gheall ar eitleán scáthán inmheánach. Tá méideanna comhionanna (R,R) agus (S,S) sa mheascán trasréimeach. Le haghaidh sintéise neamhshiméadrach nó úsáid chógaisíochta, ní mór na enantiomers íon a réiteach ón racemate.

C: Conas a fhaightear enantiopure (R,R)-DACH - cad is taifeach ciriúil le tartrate?

An modh clasaiceach le haghaidh saor in aiscetaifeach 1,2-diaminocyclohexaneúsáidíL-aigéad tartarachmar ghníomhaire réitigh. Déantar an tras{1}}DACH cinemic a chóireáil le L-aigéad tartarach, a fhoirmíonn dhá dhiastereomericSalainn tartrate 1,2-diaminocyclohexane- go sonrach an(1R,2R)-DACH·L-tartáilagus(1S,2S)-DACH·L-tartáil- a bhfuil tuaslagthachtaí éagsúla acu agus is féidir iad a dheighilt le criostalú roghnach. Ansin scaoiltear an enantiomer atá ag teastáil trí chóireáil le bonn láidir. Tá an1,2-salann mona-tartrate dhémheanchioclaiheacsántá idirmheánach ar fáil ar bhonn tráchtála mar mhalairt ar an mbonn saor in aisce le haghaidh feidhmeanna sintéiseacha áirithe.

C: Cad é an nasc idir 1,2-diaminocyclohexane agus oxaliplatin?

Tá an struchtúr ceimiceach ag Oxaliplatin (INN), an tríú{0}glúin de dhruga frith-ailse platanam a úsáidtear i gceimiteiripe FOLFOX le haghaidh ailse cholaireicteach.[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalate). Soláthraíonn an (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane an ligand nítrigine bidentate ciriúil a chomhordaíonn go platanam, agus feidhmíonn an oxalate mar ghrúpa fágála. An cumaiscdéchlóra(1,2-diaminocioclheacsán)platanam(II)- [Pt(DACH)Cl₂] Is é - an eochair-idirmheánach sintéise. Níl an chumraíocht R,R idirmhalartaithe; tá gníomhaíocht bhitheolaíoch éagsúil ag an isiméir S,S. Mar sin is amhábhar cógaisíochta é enantiopur (1R,2R)-DACH a bhfuil tábhacht straitéiseach leis.

C: Cad é aigéad tetraacetic 1,2-diaminocyclohexane (CDTA)?

Aigéad teitreaaicéiteach 1,2-Dé-aimíniogheacsán (CDTA), ar a dtugtar freisin DCTA nó aigéad cyclohexanediaminetetraacetic, a shintéisiú ag tetraacetylation DACH. Is oibreán chelating heicsidhintáit atá níos láidre ná EDTA don chuid is mó d'ian miotail défhiúsacha, mar gheall ar an gcnámh droma docht cioglaiheicsile a réamh-eagraíonn na grúpaí ceangailteacha. Úsáidtear CDTA i: ceimic anailíseach (toirtmheascadh coimpléascach, maisc ian miotail), cóireáil uisce tionsclaíoch agus rialú scála coire, taighde bithcheimiceach mar choscóir fosfatase agus chelator miotail, agus mar chomhpháirt i réitigh forbróra plating leictrilíteacha agus grianghrafadóireachta.

C: Cad dó a n-úsáidtear N,N-démheitil-1,2-diaminocioclheacsán?

N,N-démheitil-1,2-dé-aimínchicliheacsán(Me₂N-DACH) díorthach meitilaithe de DACH a úsáidtear go príomha marligand in imoibrithe cúplála Pallaidiam-chros chatalaíoch-, go háirithe imoibrithe cineál-aimíniúcháin Hartwig (C–N) agus copair{{1}chatalaíoch Ullmann-Buchwald. Déanann an grúpa dimethylamino timpeallacht leictreonach agus steric an ionaid miotail a mhodhnú, ag feabhsú gníomhaíocht catalaíoch agus roghnaíocht d'fhoshraitheanna dúshlánacha. Is idirmheánach é freisin i sintéis dromchlaghníomhaithe speisialtachta agus coscairí creimthe. Soláthraímid an díorthach seo ar iarratas mar aon le gráid chaighdeánacha DACH.